很多年之后，这个举止从容、言谈儒雅的江西男人，身上仍带有一股明显的学者气质，这是他长达10年的高校任教经历留下的烙印。然而当年那些执教的日子里，在校领导和同事们的眼中，曾庆平是一个极不“安分”的年轻人。
　　20世纪90年代初，曾庆平硕士研究生毕业后留在安徽理工大学任教，其学识之庞杂令人咂舌，一个人教地质学、档案学、企业管理、法学等三十多门课。即使这样，曾庆平仍觉得“太闲了”，在旁人不解甚至鄙夷的目光中，他开始在授课之余搞一些“副业”。“我是中国第二批珠宝鉴定师，也开过电脑公司、做过风险投资人，我甚至开过两个小型矿场。”说起当年那些事儿，曾庆平的笑容里带着一分得意、三分回味、六分自嘲。
如此多的努力，却并未得到成功的馈赠，折腾了近10年时间，他不但没有成为富贾，反而赔上了全部身家。“当时总共亏了一百多万元吧，自己的积蓄全没了，还欠了几十万元的债务。”在学校里，曾庆平面色平静如常，然而双鬓间却隐有白霜乍现。
　　“不安安稳稳教书，整天在外面折腾，现在抓瞎了……”“忙了这么多年，以为能混出什么名堂呢……”种种冷嘲热讽萦绕耳边，曾庆平不为所动，失败的打击让他开始回头对自己的创业之路进行审视与反思。“那时候做生意都是想到哪做到哪，全凭个人去打拼，我甚至下矿井和工人们一起挖过矿。”曾庆平总结说，“对整体经济大环境的敏感度不够，缺乏系统而科学的企业管理经验……我必须走出去看一看、学一学。”
　　2001年，曾庆平辞去高校教师一职，进入安徽国祯能源股份有限公司打工。进入全新的职场环境后，他迅速完成了角色与心态的转变，像海绵一样汲取着身边的信息，不断提升自己的知识和能力。“国祯公司的每日早会制度让我获益匪浅。”曾庆平回忆说，“在开始每天的工作之前，大家都会聚在一起，对国家形势、经济环境以及企业发展规划等进行讨论。”这样的早会看似空谈，实际上却在潜移默化中让众人形成了开阔的视野和良好的大局观。
　　在国祯公司，他学会了仰起头往上看、往前看、往高远处看，结合政府政策背景，从战略全局的角度去思考和分析企业的管理与发展。
　　2002年，曾庆平进入合肥某房产公司担任总经理助理，负责新加坡花园城项目的景观建设。“那几年经常在大别山区里转悠，根据景观设计的需要去选树、选石头。”曾庆平感慨地说，“为了找到一棵合适的树，往往需要花费一两个月的时间，金寨县、霍山县一带都转遍了，像自家的院子一般熟悉。”
　　在项目工地上，他学会了俯下身子做事，把事情做细、做实、做好，关注和追求局部细节的完美。“可以说，新加坡花园城的一草一木都是我带着景观公司做出来的。”曾庆平的语气颇为自豪。该项目的景观工程在多年之后的今天依然是业内标杆。
　　“俯”、“仰”皆学问。兼顾了掌控战略全局与打造完美局部细节的学习领悟，曾庆平迅速地成长起来，职业素养与技能都趋于成熟。
　　2008年,曾庆平进入安徽柏庄集团，出任集团副总裁，多个项目的总经理。“目前集团的年销售额在30亿元左右，我们计划用一年到两年的时间，实现年销售额突破50亿元”。